Софья Станиславовна Пилявская выбрала фразу из «Театрального романа» Михаила Булгакова в качестве эпиграфа к своей «Грустной книге» из-за её актуальности. В её жизни, длившейся с 1911 по 2000 год, отразился весь бурный ХХ век с его трагедиями: арест отца в 1937 году, война и потери. Тем не менее, её крепкий характер и внутренняя сила помогли ей выдержать...

На Рижском взморье знакомятся выпускник МГУ Евгений Огарышев и девушка Катя. Евгений приехал на отдых со своей бабушкой, а Катя — легкомысленная и веселая девушка — неудачливая абитуриентка. Евгений увлекся Катей и помогает ей готовиться к вступительным экзаменам. Сначала Катя надеется на помощь...